Il nucleo storico di Contignano è contraddistinto da un Borgo esterno alle mura e dal castello con la Torre del Fortilizio, oggi dimora signorile, un tempo roccaforte di un grande complesso difensivo.
Il Castello mantiene ancora l’impianto medievale con due porte di accesso, una vicina al Torrione, antico Cassero, e l’altra lungo le mura a nord, detta Porticciola.
Le mura perimetrali sono state in gran parte inglobate dagli edifici. Dentro il castello ci sono due vie principali e diversi vicoli, una bella piazza con un pozzo dove si affaccia un bel palazzo nobiliare quattrocentesco e la torre del cassero.

All’esterno del Castello esiste un piccolo Borgo con la Cappella di San Rocco e un edificio signorile che era la Commenda dei Signori Bellandi appartenuta anche all’Ordine di Santo Stefano.
Nel borgo, In fondo ad una delle vie, si trova la chiesa parrocchiale di di Santa Maria Assunta, che fu a lungo sotto il patronato dell’ abate di San Salvatore.
L’impianto seicentesco dell’interno descritto nel 1676 dal Visitatore granducale Gherardini, ha probabilmente subito delle modifiche nel secolo successivo, quando si sa che Scipione Bandinelli, della nobile famiglia proprietaria di Contignano nei secoli dell’età moderna, si incaricò di ricostruire il tempio ‘dirutum’. Numerose le opere d’arte presenti nella chiesa tra i quali “l’incoronazione” a ‘fondo oro’ di epoca trecentesca.

Contignano si trova lungo l’insieme viario composto dall’antica via Francigena dove erano presenti diversi “spedali” per pellegrini, soprattutto, con funzione di ospitalità e di assistenza, gestiti da religiosi . Tra gli “spedali” più noti, di cui si ha notizia lungo la Francigena in terra orciana, si ricordano soprattutto tre: quello di San Quirico, quello di Spedaletto e quello di Contignano, antico Spedale di Contignano sulla Romea, gestito dai monaci di San Salvatore.

Le origini di Contignano sono antichissime e sicuramente antecedenti alla costruzione dell’Abbadia San Salvatore sul Monte Amiata (979). Tra i primi atti documentati nella storia di Contignano c’è la vendita ( 1028 )da parte del Conte Ildebrando degli Aldobrandeschi dei terreni di Contignano a Foscolo di Pietro Lambardi, un signore appartenente alla piccola nobiltà locale.
Successivamente il figlio donò all’abbazia di San Salvatore molte proprietà, tra le quali Contignano, che rimase al monastero per quasi tre secoli. Dal 1301 al 1390 Contignano risulta, invece, di proprietà dei Farnese, per poi passare ai Salimbeni, famiglia potente e ricca che perse potere quando si schierò contro Siena
Nel 1409 la popolazione di Contignano si ribellò ai Salimbeni giurando fedeltà a Siena e da quel momento Contignano divenne libero Comune del territorio della Repubblica senese, fino a quando nel 1778, Contignano, insieme a molti altri comuni dello Stato fiorentino, fu sottomesso dal Granduca Leopoldo II d’Asburgo-Lorena.