Del borgo medioevale rimangono i resti della cinta muraria e della porta Sud, ad arco tondo, mentre i resti di un imponente torre medievale, La Campigliola, una rocca in blocchi di pietra, che sorge in mezzo a un bosco selvaggio. La parte storica del paese si sviluppa, infatti, intorno a questa Rocca di Campiglia, un cippo calcareo incoronato da una struttura in travertino, mentre la Rocca dei Visconti era invece una delle principali fortificazioni di questo territorio, si trovava all'interno dell'attuale paese, ma fu distrutta già nel XV secolo e i suoi materiali riusati per edifici diversi.
Campiglia rimase sotto il dominio della famiglia dei Visconti, una delle più importanti famiglie aristocratiche di Siena, fino al 1423, epoca in cui passò sotto l’egemonia della famiglia Salimbeni e poi della Repubblica di Siena.